Za razliko od večjega dela Jadrana, kjer se je jadralo samo za potrebe prevoza, se je na Lošinju že v davnih časih jadralo zaradi dokazovanja jadralne spretnosti – zaradi športa. Ta tradicija se na Malem Lošinju nadaljuje tudi danes in zato otok ponuja obilje regat, ki se jih udeležujejo tekmovalci iz vsega sveta. Naslednji na sporedu je 20. Lošinjski pokal (20. Kup Lošinja) – regata optimistov, ki bo letos potekala med 2. in 4. novembrom. V regati najvišjega razreda za klaso Optimist tekmujejo otroci do 15. leta starosti, regatno polje pa se nahaja pred malološinjskim zalivom Čikat. Zahvaljujoč izvrstni organizaciji in angažmaju Hrvaške jadralne zveze, Jadralnega kluba »Jugo«, Mesta Mali Lošinj in Turistične skupnosti Malega Lošinja se tudi letos pričakuje veliko število tekmovalcev iz Slovenije, Madžarske, Bolgarije, Slovaške, Italije in Hrvaške.
Tudi sicer na območju nekdanjega središča vzhodnega Sredozemlja potekajo številne regate, kot je denimo Lošinjska regata pasare na vesla – tradicionalna veslaška dirka, v kateri leseni čolni tekmujejo v dveh kategorijah - pasare do in večje kot 4,3 metre. Slednja temelji na nekdanji veslaški regati iz konca 19. stoletja, ki je potekala v pristanišču Malega Lošinja. Še dva zelo atraktivna dogajanja sta Lošinjska regata ali regata Lošinjskih olimpijcev, sicer navigacijske narave, ki poteka na relaciji Mali Lošinj - Susak - Žalić - Mali Lošinj, kot tudi Jadralna regata križarjev – Memorial Agostino Straulino - ki jadrajo na ruti Pesaro - Susak - Mali Lošinj, v skupni dolžini 120 Nm. Regata je dobila ime po velikem admiralu Straulinu, največjem predstavniku Lošinjske pomorske šole.
Lošinj ima zelo bogato pomorsko zgodovino. Je edinstven primer pomorskega samostojnega razvoja v podeželskem okolju med 16. in 19. stoletjem, ko je postal center pomorske plovbe in ladjedelništva. Njegov svetovni pomen se razkrije v zlati dobi (1853-1884), ko je v Malem Lošinju izgrajeno 247 ladij. To je bilo tretje ladjedelniško središče v Avstro-ogrskem cesarstvu, tik za Reko in Trstom. Temu v čast vsako leto septembra poteka festival »Z lošinjskimi jadri okoli sveta« („Lošinjskim jedrima oko svijeta“), s katerim oživljajo in predstavljajo zgodovinsko in kulturno dediščino lošinjskega pomorstva (pletenje mrež, vrvi, številna predavanja in delavnice).
Letos spomladi je bil delček Lošinja prenesen tudi v Ljubljano, ko so jadra lošinjske pasare prvič zaplule po reki Ljubljanici. S tem so predstavili bogato pomorsko dediščino Lošinja, ki je sicer skozi vse leto razkazana v lošinjskih muzejih in na številnih festivalih. Lošinj je namreč bil edini kraj na vzhodnem Jadranu, kjer so bile posebej izdelane jadrnice za regate in so se uporabljale tudi za izlete in ribolov. Blaga zdravilna klima z več kot 200 sončnimi dnevi na leto in edinstvena mešanica naravnih morskih aerosolov v kombinaciji s čistim zrakom in kakovostnim morjem so temelj zdravja in turistične tradicije Lošinja. Zaradi številnih prireditev, gostoljubnosti destinacije in pozitivnih vtisov gostov, je Lošinj idealna turistična destinacija že več kot 130 let. Zahvaljujoč bogati bioraznovrstnosti zdravilnih rastlin in eteričnih olj je arhipelag tudi aromaterapevtsko središče. Poleg bogate flore se otok vitalnosti lahko pohvali z rezervatom delfinov, ki šteje več kot 200 primerkov, medtem ko je 280 km dišečih sprehajališč in pohodniških poti ter številnih plaž in skritih zalivov idealno za športne in adrenalinske aktivnosti.
Vredna raziskovanja so tudi manjša mesta na otoku in ostali biserji lošinjskega arhipelaga. Bogata kulturna dediščina sega v antiko, ki je poleg arhitekture zaznamovala tudi običaje, zgodbe in legende. Ena najpomembnejših podvodnih arheoloških najdb je Apoksiomen – mojstrovina hrvaške in svetovne kulturne dediščine (2.-1. tisočletje pr. n. št.). Antični bronasti kip mladega atleta (visok 192 cm), najden 27. aprila 1999 na dnu morja pred otočkom Orjule, je trenutno edini veliki bronasti kip odkrit na vzhodni obali Jadrana. Svoj stalni dom je našel v edinstvenem muzeju v Sredozemlju – Muzeju Apoksiomena na Malemu Lošinju.
